Harry Benjamin nació en Berlín (1885-1986) fué un médico endocrinólogo alemán especialmente conocido por su trabajo pionero en el síndrome que lleva su nombre, el Síndrome de Harry Benjamin, o también conocido como Transexualismo. Harry Benjamin recibió su doctorado en Medicina en 1912 en la ciudad universitaria de Tübingen, Alemania. 

Dejó Alemania en 1913, poco antes de la Primera Guerra Mundial para ser voluntario en un proyecto de investigación sobre la tuberculosis. En 1915 inicia sus prácticas médicas particulares en Nueva York y más tarde en San Francisco, manteniendo su práctica médica privada entre ambas ciudades.

La sexología le interesaba pero no formó parte de sus estudios en medicina. Su interés principal era la investigación en el sistema hormonal, y por ello se volvió un discípulo de Eugen Steinach, a quien él visitaba en Viena cada verano durante sus veinte y tempranos treinta. En esas ocasiones él solía también visitar Berlin y encontrarse con Magnus Hirschfeld y Albert Moll, y participar en sus congresos.

En 1948, en San Francisco, Alfred Kinsey presentó a Harry Benjamin un caso particular, un paciente suyo, un niño "que aseguraba ser una niña", a pesar de haber nacido con el sexo genital masculino, y también a su madre, quién  deseaba poder ser ayudada y que su hija recibiese asistencia, ayuda, en lugar de ser atormentada a causa de su problema.

Ni Kinsey ni Benjamin habian visto nada igual antes en su práctica médica. Sin embargo, este niño llevó rápidamente a Harry Benjamin a entender que esta condición era diferente del trasvestismo nombre con el cual se clasificaba todavía por entonces a los adultos que tenian aquellas necesidades y deseos de "convertirse en el sexo opuesto".

A pesar de que diferentes psiquiatras que Harry Benjamin introdujo en este caso particular fallaban a la hora de ponerse de acuerdo en cuanto al tratamiento a seguir, Harry Benjamin decidió después tratar al niño con estrógenos (Premarin, introducido en 1941), lo cual causaba un "efecto calmante", y ayudó a arreglar todo para que la madre y el niño pudieran viajar a Alemania y recibir allí la asistencia quirúrgica que el niño necesitaba.

Después de ese caso, Harry Benjamin continuó refinando su entendimiento de la condición y  en 1954   introdujo  el  término  Transexualismo  en  la comunidad médica. Con  la  ayuda  de  muy cuidadosamente seleccionados colegas en varias disciplinas (entre ellos el psiquiatra John Alden y el cirujano plástico Jose Jesus Barbosa en México), pudo prestar asistencia a otros cientos de pacientes con similares necesidades que las de su primer caso original, frecuentemente sin aceptar ninguna remuneración o pago por sus servicios médicos. Centenares de pacientes con necesidades semejantes fueron atendidos de forma gratuita.

Harry Benjamin era percibido por sus pacientes como una persona de inmenso cariño, bondad y respeto, extremadamente cuidadoso y atento, y muchos de ellos mantuvieron prolongado contacto con él hasta su fallecimiento más tarde.

La actitud médica hacia el Síndrome de Harry Benjamin por aquella época era muy diversa, mientras muchos doctores creían que todos estos casos, incluidos los casos de diagnóstico más temprano, los niños, deberian de ser tratados de manera forzada con drogas abusivas, electroshock (o terapia electro-convulsiva) o lobotomias.

En contraposición a como entendían muchos psiquiatras el transexualismo, Harry Benjamin, como médico, creía que sus orígenes eran genéticos, endocrinos y hormonales, considerando el tratamiento psiquiátrico de nula efectividad para el tratamiento de estos pacientes.

Tras numerosas conferencias y documentos presentados durante los años siguientes, finalmente en 1966 Harry Benjamin  publica  el  libro  titulado  The Transsexual Phenomenon, inmensamente importante, ya que fué el primer trabajo extensivo describiendo y explicando el tratamiento de esta condición, del cual él era el pionero.

En su trabajo Harry Benjamin opinaba fuertemente que la etiología de este síndrome era física en vez de psicológica, él era un gran partidario de la explicación biológica, así como lo hizo notar durante un encuentro con Sigmund Freud, a quién le dijo bromeando que "una disarmonía entre dos almas podría ser seguramente explicada por una disarmonía entre sus dos glándulas endocrinas."

Charles L Ihlenfeld, quien había trabajado con Harry Benjamin durante 6 años, escribió que "la mayoría de los psiquiatras consideraban por entonces el tratamiento pionero de Benjamin como contraindicado, así como a esta condición la consideraban una manifestación de intensa psicopatología. Esta actitud mayoritaria me llevaba en vez de a desanimar a Benjamin en su trabajo, a reforzar mi sentimiento de que la Psiquiatría como disciplina carece de sentido común.".

La Harry Benjamin International Gender Dysphoria Association (HBIGDA) fué constituida en 1979 estableciendo unos estándares de tratamiento para los pacientes afectados por transexualismo. El nombre de Harry Benjamin usado por esta asociación fué autorizado por él mismo.

Harry Benjamin estuvo casado con Gretchen -a quién dedicó su principal trabajo publicado en 1966, durante 60 años. A lo largo de su extensa y muy distinguida práctica médica, Harry Benjamin pudo conocer muchos famosos médicos, científicos y artistas, americanos y europeos.